Aurélie 22/04/13
 

 

La molécule d'ibuprofène , bac S Inde 2013.

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L'ibuprofène est une molécule de formule brute C13H18O2. Son nom en nomenclature officielle est acide 2-(4-isobutylphényl)propanoïque. De part ses propriétés anti-inflammatoire, antalgique et antipyrétique, elle constitue le principe actif de divers médicaments.
La molécule d'ibuprofène.
Entourer le groupe caractéristique associé à la fonction acide carboxylique.

La molécule d'ibuprofène est chirale. Expliquer la cause de cette chilarité en la nommant et en la repérant.
Cette molécule possède un atome de carbone asymétrique, c'est à dire un atome de carbone tétragonal lié à 4 atomes ou groupes d'atomes différents. Une molécule possédant un atome de carbone asymétrique est chirale.

Cette chiralité entraîne l'existence de deux énantiomères de l'ibuprofène. Comment reconnaître si deux molécules sont énantiomères ? ( aucun schéma n'est atendu ).
Une molécule chirale n'est pas superposable à son image dans un miroir. La molécule et son image dans un miroir constitue un couple d'énantiomères.

D
eux énantiomères sont 2 isomères de configuration, images l'un de l'autre dans un miroir. Deux énantiomères ne différent que par leur propriétés optiques; ils sont séparables.
Compléter la représentation de Cram suivante et schématiser le deuxième énantiomère.

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Divers techniques d'analyse ont permis de connaître la structure de la molécule d'ibuprofène. Les spectroscopies IR et RMN en sont deux exemples.

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Donner l'origine des bandes d'absorption 1 et 2 du spectre IR.
(1) bande fine et forte vers 1720 cm-1due au groupe C=O de la fonction acide carboxylique.
(2) bande large multipe vers 3000 cm-1 due au liaison C-H et  à la liaison O-H associée par liaisons hydrogène.





 Sur la formule semi-développée de l'ibuprofène, entourer la ou les atomes d'hydrogène associés au signal (g) du spectre RMN. Justifier. Expliquer pourquoi (g) est un singulet. Mêmes questions pour le signal (a).

(g) : singulet : ce proton n'est couplé avec aucun autre proton, il n'y a donc aucun "proton proche voisin".
L'aire du doublet  (a) est environ 6 fois plus grande que l'aire du pic (g) : le signal (g) correspond sans doute à un seul proton. Enfin le déplacement chimique proche de 12 ppm fait penser au proton d'un acide carboxylique.
(a) : doublet : ces protons équivalents sont couplés avec un seul autre proton ( un seul proton "proche voisin"). L'aire du doublet laisse penser à 6 protons. Enfin le déplacement chimique proche de 1 ppm est compatible avec deux groupes méthyle CH3.




  


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