Aurélie 18/06/13
 

 

Saveur sucrée, aspartame, Bac S métropole 2013.

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Le sucre est majoritairement formé d’un composé nommé saccharose que l’on trouve aussi dans la betterave sucrière et dans d’autres végétaux. Toutefois, d’autres composés, comme les édulcorants et les polyols, possèdent une
saveur sucrée.
Définition du pouvoir sucrant.
La mesure du pouvoir sucrant d’une substance n’est pas aisée. Il n’y a aucun instrument de laboratoire dédié à cet usage. Les techniques de détermination du pouvoir sucrant font appel à un panel de goûteurs. On cherche la concentration massique CE de l’espèce douée de saveur sucrée qui amène à la même saveur sucrée qu’une solution de saccharose de concentration massique C. Le pouvoir sucrant (PS) est égal au rapport de la concentration C du saccharose sur la concentration CE de l’espèce douée de saveur sucrée.
À propos des produits à pouvoir sucrant.
Pour le biochimiste, les sucres sont une classe de molécules organiques, les oses, contenant un groupe carbonyle (aldéhyde ou cétone) et plusieurs groupes hydroxyle. Le saccharose, par exemple, issu de la réaction entre le glucose et le fructose est aussi un sucre. Quant aux polyols, ils correspondent à une classe de molécules organiques ne contenant que des groupes hydroxyle. Les édulcorants, comme l’aspartame et l’acésulfame, sont des produits de synthèse qui remplacent le sucre dans certaines boissons « light »
Effets sur la santé.
L'Agence Française de Sécurité Sanitaire des Aliments (AFSSA) a réuni un groupe de travail ayant pour objectif de dégager, dans une approche de santé publique, les relations entre la consommation de sucres et les différentes pathologies nutritionnelles comme le surpoids ou l’obésité. Ce lien, complexe, reste à établir.
Par ailleurs, les sucres possèdent une influence sur une pathologie dentaire bien connue : la formation des caries. Ce n’est pas le cas pour les édulcorants et les polyols. Toutefois, on ne connaît pas tous les éventuels effets néfastes sur l’organisme de ces molécules, et certaines études donnent des résultats controversés.
L’absorption de sucre déclenche une libération d’insuline (hormone sécrétée par le pancréas) dans le sang, limitant le taux de glucose dans le sang en le stockant dans le foie. Les polyols quant à eux déclenchent une libération moindre d’insuline, limitant le stockage par l’organisme. L’insuline joue donc un rôle majeur dans la régulation des quantités de sucres présents dans le sang.
Rédigez une étude comparée des trois catégories d’espèces sucrantes présentées.
Nos neurones ont besoin continuellement de glucose, seul glucide qui passe du sang vers le cerveau, comme l'oxygène.
Cependant, une surconsommation de sucre peut entraîner à terme, une
prise de poids et la formation de caries.
Enfin dans le cas du diabète de type II
, il faut éviter de consommer des aliments et boissons sucrées entre les repas, le taux de glucose dans le sang  étant trop élevé et l’insuline ( hormone de la régulation de la glycémie ), ne parvient pas le à faire baisser.
Les polyols sont des édulcorants ( d'un pouvoir sucrant différent de celui de l'aspartame )
qui génèrent moins de calories que le sucre. Leur douceur donne un goût agréable. Ils ne favorisent pas la carie dentaire, ne provoquent pas l'augmentation du taux de glucose sanguin.
Les édulcorants intenses ( aspartame ) sont des produits ayant un pouvoir sucrant très élévé et une valeur énergétique très faible. Ils produisent des sensations agréables et améliorent la qualité des aliments. Les édulcorants intenses peuvent constituer une alternative pour les personnes
en surpoids. En outre, ils n'ont aucun impact sur la glycémie et connviennent aux diabétiques de type II.

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La synthèse de l'aspartame.

Nommer les groupes caractéristiques a, b, c et d. a et c : carboxyle ; b : amino ;  d : amide.
Identifier l’atome de carbone asymétrique de l’acide aspartique. Donner les représentations de Cram des deux énantiomères de l’acide aspartique.



 




La molécule d’aspartame est synthétisée en faisant réagir l’acide aspartique avec l’ester méthylique de la phénylalanine pour former la fonction amide (appelée liaison peptidique). Pour réaliser cette synthèse, il est nécessaire de protéger les fonctions a et b de l’acide aspartique.
 Justifier cette nécessité.
Le groupe amino de l'ester méthylique de la phénylalanine peut réagir avec le groupe carboxyle ( a) de l'acide aspartique.
Le groupe amino de l'acide aspartique peut réagir avec le groupe carboxyle de l'aspartame.
Les molécules d'aspartame peuvent réagir entre elles.
Il faut donc protéger les fonctions (a) et (b) de l'acide aspartique.




  



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