Aurélie 04/11/11
 

 

    L'acide hypochloreux : BTS métiers de l'eau 2011.

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Le chlore est un élément important dans le traitement de l'eau et c'est sous la forme d'acide hypochloreux ( HClO) que son action désinfectante est la plus efficace. l'acide hypochloreux peut aussi agir sur les molécules organiques suivant trois modes d'action : l'oxydation des alcools, l'addition sur les alcènes, la synthèse de chloramines.
L'oxydation du butan-1-ol par l'acide hypochloreux conduit à un composé qui réagit avec la liqueur de Fehling et avec la DNPH, ainsi qu'à la formation de l'ion chlorure.
Donner le nom et la formule du composé obtenu.
Un test positif à la DNPH indique la présence du groupe carbonyle >C=O ; un test positif avec la liqueur de Fehling indique la présence d'un aldehyde, le butanal  CH3-CH2-CH2-CHO.
Ecrire les demi-équation redox puis l'équation bilan de la réaction.
Réduction : HClO aq +2e- +H+aq = Cl- aq+ H2O(l).
Oxydation : CH3-CH2-CH2-CH2OH =  CH3-CH2-CH2-CHO +2e- +2 H+aq.
HClO aq +2e- +H+aq +CH3-CH2-CH2-CH2OH = Cl- aq+ H2O(l)+CH3-CH2-CH2-CHO +2e- +2 H+aq.
Simplifier : HClO aq + CH3-CH2-CH2-CH2OH = Cl- aq + H2O(l)+CH3-CH2-CH2-CHO + H+aq.
Donner le nom et la formule du composé obtenu si on utilise un excès d'oxydant.
On obtient l'acide butanoïque : CH3-CH2-CH2-CO2H.


On considère la réaction de l'acide hypochloreux sur l'alcène de formule CH3-CH=CH-CH3.
Nommer l'alcène et donner la formule du stéréoisomère Z.

A l'aide des formules semi-développées, écrire l'équation de la réaction d'addition de l'acide hypochloreux sur l'alcène.
 

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Dans les piscines, des chloramines sont produites par l'action de l'acide hypochloreux sur les matières azotées laissées par les baigneurs et notamment l'urée contenue dans la sueur. Celle-ci s'hydrolyse en ammoniac qui réagit par la suite avec l'acide hypochloreux produisant de la monochloramine, responsable de l'odeur chlorée des piscines.
La formule brute de l'urée est CH4N2O.
Donner sa formule semi-développée puis écrire l'équation de son hydrolyse.

Ecrire la réaction entre l'ammoniac et l'acide hypochloreux qui conduit à la monochloramine.
NH3 + HClO --->
Cl-NH2 + H2O.








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