Aurélie 25/11/10
 

 

Chimie organique : PCEM1 2000

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Compléter :
Parmi les réactions ci-dessous, seul le produit final ( en jaune) ainsi que la chaîne de réactions sont connus. Retrouver le produit initial.




Les métaux fortement réducteurs dupliquent, en milieu aprotique la cétone.



 

A partir de la cyclohexanone, indiquer les composés organiques obtenus dans la suite réactionnelle ci-dessous :








Préciser, dans chaque série, quel est l'acide le plus fort, le plus faible.

HCOOH ; CH3-(CH2)2-COOH ( le plus faible) ; CH3-COOH ;
CH3-CH Cl -CH2-COOH ; Cl CH2-COOH ( le plus fort).
L'acide est dautant plus fort que la charge de la base conjuguée estaffaiblie ou délocalisée sur un plus grand nombre d'atomes.
L'atome de chlore situé en alpha de -COOH attire  les électrons et stabilise la base
Cl CH2-COO-.
CH3-(CH2)2-est donneur d'électrons et déstabilise la base CH3-(CH2)2-COO-.
Pour les mêmes raisons :
Cl3C-COOH
( le plus fort) ; CH3-CH2-CH Cl-COOH ; (CH3)3-COOH ( le plus faible); ClCH2-COOH.

Dans la série des acides benzoïques para substitués :

Quelle amine a le caractère basique le moins marqué, le plus marqué ?
La base est d'autant  plus forte que le doublet de l'azote est plus disponible.








Parmi les substituants suivants, selon les règles de Cahn- Ingold - Prelog, quel est celui qui a la priorité la plus élévé, la moins élevée ?
CH3-CH=CH- ; CH2=CH- ; O=CH- ;
Les groupes sont classés par ordre décroissants des numéros atomiques ( oxygène Z = 8 ; carbone : Z= 6 et hydrogène Z=1 ).

En cas d'égalité, on regarde les substituants du carbone situé en position ß. Le groupe prioritaire est -COOH, carbone lié à deux atomes d'oxygène.
Le groupe le moins prioritaire est CH2=CH-.

Quelles sont les molécules dédoublables en inverses optiques ?
CH3-CHOH-CH3 ; CH2OH-CHOH-CH2OH.

Carbone asymétrique : carbone tétragonal lié à 4 goupes différents.
La présence d'un atome de carbone asymétrique ( repéré par * ) conduit à l'existence de deux isomères optiques.

La prostaglandine 

 
Elle compte 4 atomes de carbone asymétrique ( repérés par *).
Le carbone 8 est R ; le carbone 11 est S.
La liaison double C
13 C14 est E.








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