Aurélie 10/10/11
 

 

   Synthèse de l'anéthol : BTS bioanalyse et contrôles 2011.

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Etape 1.
L'action d'un réactif A sur le phénol Ph-OH, en présence d'hydroxyde de sodium, conduit à la formation de méthoxybenzène ( ou anisole ) selon le schéma réactionnel ci-dessous :


Proposer un réactif A et préciser le type de réaction.
La synthèse de Williamson conduit à un ether en faisant réagir un halogénoalcane ( CH3- X dans ce cas ) et un ion alcoolate. Il s'agit d'une substitution nucléophile.
Etape 2.
Le méthoxybebzène précédemment obtenu est placé en présence du réactif de formule CH3-CH2-COCl et de chlorure d'alulminium AlCl3. On observe la formation de deux composés.

Nommer le réactif CH3-CH2-COCl.
Chlorure de propanoyle.
Donner les formules semi-développées de B et B'.

Expliquer la régiosélectivité de la réaction.
Le groupe O-CH3 est à effet mésomère donneur : la densité électronique des positions ortho et para sont  augmentées
Les positions en ortho du groupe OCH3 étant encombrées, la substitution est majoritaire en para.

Ecrire l'équation de la réaction conduisant du méthoxybenzènz ( anisole ) au produit majoritaire B.

Quel est le rôle du chlorure d'aluminium ? Catalyseur.

Donner le nom de cette réaction.
Acylation de Friedel et Crafts.


Etape 3.
La molécule B est soumise à l'action de dihydrogène gazeux en présence de catalyseur métallique pour conduire au composé C selon le schéma réactionnel donné ci-dessous :

Préciser le type de réaction mise en jeu.
Réduction ( Hydrogénation catalytique ) de la fonction cétone en alcool.
Entourer les fonctions organiques présentes dans la molécule C. Préciser éventuellement leur classe.

En raison de la présence d'un atome de carbone asymétrique dans la molécule C, cette dernière est obtenue sous forme d'un mélange racémique.
Donner la définition d'un mélange racémique.
Mélange en proportions égales des énantiomères lévogyre et dextrogyre d'une molécule chirale.
Représenter le stéréoisomère de configuration R en explicitant les règles suivies.
Numéroter de façon décroissante chacun des quatre substituants selon son numéro atomique.
(1) -OH ; (2) cycle ; (3) CH2-CH3 ; (4) H.
On place alors l'atome (ou le groupement) de numéro le plus élevé derrière.
On regarde dans quel sens, sens horaire ou trigonométrique, on passe du numéro 1, au 2, au 3.
- Si le sens de rotation est le sens horaire (ou anti-trigonométrique), le carbone est Rectus (R),
- Si le sens de rotation est le sens trigonométrique (ou anti-horaire), le carbone est Sinister (S).




Etape 4.
L'anéthol est obtenu par déshydratation de la molécule C.

Préciser dans quelle condition opératoire cette réaction peut être effectuée.

Généralement acide sulfurique concentré à chaud. Dans ce cas, les conditions peuvent être plus douces, car la double liaison créé est conjuguée avec le cycle benzénique.
L'anéthol présente une stéréoisomérie.
Indiquer la nature de cette stéréoisomèrie. Représenter les deux stéréoisomères.
Diastéréoisomérie de type Z E.








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