Aurélie 28/11/10
 

 

Synthèse d'un amide : bac S Amérique du Sud 2010


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On se propose de synthétisé le N-phénylbenzamide C6 H5NHCOC6H5  à l'aide du protocole suivant :
dans un ballon de 100 mL contenant un bareau aimanté, on ajoute 13,0 g de chlorure de N-phénylammonium C6 H5NH3Cl, 11,7 mL de chlorure de benzoyle C6H5COCl et suflisamment de toluène afin d'avoir un volume  total de 50 mL. Le ballon est équipé d 'un réfrigérant à eau sur lequel est adapté un dispositif permettant de piéger le gaz libéré lors de la réaction chimique. Le mélange est porté au reflux à l'aide.d'un agitateur chauffant et d'un bain d'huile. Après trois heures de chauffage, le dégagement de chlorure d'hydrogène a cessé. Le mélange est refroidi puis le toluène est éliminé à l'aide d'un montage de distillation. Le solide restant dans le ballon est purifié grâce à une recristallisation en utilisant un mélange éthanol-eau. Le point de fusion du produit pur est de 162 °C. 11,2 g de produit purifié sont isolés.
D'après S A Shama, T L Tran, Journal of chemical education, 1978, 816.
Les espèces chimiques ne sont pas en solution aqueuse mais elles sont solvatées dans un solvant organique.
Recopier les molécules suivantes et entourer le groupe amide et le groupe acide carboxylique.


Quels sont les avantages d'un chauffage à reflux ?
En travaillant à température plus élevée,on accélère la réaction chimique.
On évite les pertes de matière, les vapeurs se condensent  dans le réfrigérant à eau et retombent dans le milieu réactionnel (ballon ).
 

espèce chimique solubilité à chaud
dans le mélange éthanol-eau
solubilité à froid
dans le mélange éthanol-eau
soluilité dans le toluène
N-phénylbenzamide
C6 H5NHCOC6H5
soluble insoluble soluble
chlorure de N-phénylammonium
 C6 H5NH3Cl
soluble soluble soluble
acide benzoïque
C6 H5COOH
soluble soluble soluble

Donner le rôle du toluène en utilisant les données.
Les réactifs et le produit sont tous solubles dans le solvant, le toluène
Calculer la quantité de matière, notée n1 de chlorure de benzoyle C6H5COCl
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Chlorure de benzoyle : masse molaire du  M1 = 140,5 g/mol ; masse volumique r = 1,21 g cm-3.
masse (g) = volume ( mL) * masse volumique ( g cm-3 ) ; m1 =11,7 *1,21 =14,157 g ;
  n1 = m1 / M1 =14,157 / 140,5 =0,10076 ~0,100 mol.
Calculer la quantité de matière, notée n2 de chlorure de N-phénylammonium C8 H5NH3Cl.
Masse molaire de  C8 H5NH3Cl : M2 = 129,5 g/mol.
n2 = m2 / M2 =13,0 / 129,5 =0,10039 ~0,100 mol.





Compléter le tableau d'avancement et déterminer la valeur de l'avancement maximal xmax.

équation de la réaction
C8 H5NH3Cl C6 H5NH3Cl C6 H5NHCOC6H5 +2HCl(g)
état du système
avancement (mol)
quantités de matière (mol)
initial
0
n1
n2
0
0
état final
transformation totale
xmax n1 -xmax
n2 -xmax xmax 2xmax
n1-xmax=0 ; xmax = n1= 0,100 mol.
n2-xmax=0 ; xmax = n2= 0,100 mol.
Trouver la masse maximale de N-phénylbenzamide C6 H5NHCOC6H5 qu'il est possible d'obtenir et en déduire le rendement de la transformation chimique  .
Masse molaire de la N-phénylbenzamide : M =12*6 +5+14+1+12+16+6*12+5 =197 g/mol ;
m = M  
xmax = 197*0,100 = 19,7 g.
Rendement = masse réelle obtenue / masse maximale théorique =11,2 / 19,7 = 0,57 ( 57 %).








Le solide restant dans le ballon, avant la purification par recristallisation, est composé d'un mélange de N-phénylbenzamide, de chlorure de N-phénylammonium et d'acide benzoïque.
  Expliquer le principe de la recristallisation.
La N-phénylbenzamide, le chlorure de N-phénylammonium et l'acide benzoïque sont solubles à chaud dans le mélange de solvants éthanol-eau.  On dissout le solide, à chaud dans le volume minimal de solvant éthanol-eau.
Puis on laisse refroidir : à froid les impuretés, le chlorure de N-phénylammonium et l'acide benzoïque sont toujours solubles dans le solvant éthanol-eau. Par contre le N-phénylbenzamide est insoluble : il cristallise au cours du refroidissement. On peut l'isoler par filtration.

Le point de fusion permet de connaître la pureté d'une espèce chimique. A la fin de la recristallisation, la température de fusion mesurée pour le produit est de 162 °C.
Conclure sur la pureté en utilisant le texte en début du sujet
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Le point de fusion du produit pur est de 162 °C. Le point de fusion mesurée est 162°C : le produit est donc pur.
Citer une autre méthode permettant d'estimer la pureté d'un produit de synthèse.
La chromatographie sur couche mince.


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