Aurélie 16/09/10
 

 

Chimie organique : hydrolyse d'un ester, énantiomères : BTS biotechnologie 2010.

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On cherche à déterminer la structure d'un composé organique X comportant deux groupes caractéristiques dont l'un est le groupe ester.
L'hydrolyse de X conduit  à un monoalcool B et à un acide a-aminé A.
Détermination de la structure de A.
A a pour formule semi-développée :

La masse molaire de A vaut MA= 117 g/mol.
Déterminer la valeur de n.
12 n + 2n+1 +2*12+2*16+14+4= 117 ; 14 n = 42 d'où n = 3.
Représenter les formules semi-développées possibles pour A.


A est l'acide 2-aminopentanoïque.
Représenter la formule semi-développée de A.


 

A existe sous forme de deux énantiomères.
Définir un couple d'énantiomères.
Deux énantiomères sont deux isomères, images l'un de l'autre dans un miroir. Deux énantiomères ne sont pas superposables.
Représenter ces énantiomères en projection de Fischer et préciser leur configuration relative D ou L.

Représenter ces énantiomères en projection de Cram et préciser leur configuration absolue R ou S.


Numéroter de façon décroissante chacun des quatre substituants selon son numéro atomique.
NH2 (1) ; COOH (2) ; CH2-CH2-CH3 (3) ; H (4).
On place alors l'atome (ou le groupement) de numéro le plus élevé derrière.
On regarde dans quel sens, sens horaire ou trigonométrique, on passe du numéro 1, au 2, au 3.
- Si le sens de rotation est le sens horaire (ou anti-trigonométrique), le carbone est Rectus (R),
- Si le sens de rotation est le sens trigonométrique (ou anti-horaire), le carbone est Sinister (S).






Détermination de la structure de B.
Pour établir la structure de B de formule brute C4H9OH on réalise les tests suivants :
a- la déshydratation intramoléculaire de B en milieu acide donne un seul composé C ;
 b- l'ozonolyse réductrice de C donne deux composés D et E ;
c- les deux composés D et E forment un précipité avec la 2,4-DNPH ;
d- D réduit la liqueur de Fehling ; E ne réduit pas la liqueur de Fehling.
Sachant que B est un alcool primaire, représenter les deux formules semi-développées possibles pour B.
CH3-CH2-CH2-CH2OH : butan-1-ol, alcool primaire
CH3-CH(CH3)-CH2OH : 2-méthylpropan-1-ol, alcool primaire.
Indiquer le type de réactions ( addition, substitution, élimination, oxydation...) correspondant au test a.
L'élimination d'une molécule d'eau  à partir d'un alcool primaire conduit à un  seul alcène.
Indiquer les renseignements apportés par les tests c et d.
Le test positif à la 2,4-DNPH indique la présence d'un groupe carbonyle >C=O.
Le test positif à la liqueur de Fehling indique la présence d'un aldéhyde ( ce même test est négatif avec une cétone ).
En déduire les formules semi-développées de C, D et E.

Ecrire la formule semi développée de B et le nommer. 2-méthylpropan-1-ol






Détermination de la structure de X.
  Ecrire la réaction d'hydrolyse de X en utilisant les formules semi-développées pour les produits et en gardant la notation X pour la formule de X.

En déduire la formule semi-développée de X
.

Préciser deux caractéristiques de cette réaction.
L'hydrolyse de l'ester est lente, limitée par la réaction inverse, l'estérification.


 








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