Aurélie 02/10/10
 

 

Synthèse de l'ibuprofène. BTS bioanalyse et contrôles 2010.

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L'ibuprofène est un analgésique ( anti-douleur ) et un anti-inflammatoire au même titre que l'aspirine. La formule semi-développée de l'ibuprofène est donnée ci-dessous :

Une première étape de la synthèse consiste à faire réagir les réactifs A et B représentés ci-dessous, en présence de chlorure d'aluminium AlCl3.


Un mélange de deux produits isomères est obtenu : C majoritaire et C' minoritaire.
Donner les noms des deux réactifs en utilisant la nomenclature officielle.
A : 1-phényl-2-méthylpropane ; B : chlorure d'éthanoyle.
Ecrire l'équation de la réaction conduisant à l'isomère C.


Donner le nom de la réaction entre A et B.
Acylation du noyau benzénique
Expliciter les différentes étapes du mécanisme de cette réaction.

   

La deuxième étape est la réduction du composé C par le borohydrure de sodium NaBH4. On obtient le composé D représenté ci-dessous.

Lors de la troisième étape la molécule D est mise en présence de bromure d'hydrogène : on observe la formation de plusieurs produits, notamment un composé E de formule brute C12H17Br.
Ecrire l'équation complète de la réaction en faisant apparaître la formule semi-développée de E.

Parmi les mots suivants le(s)quel(s) pourrai(en)t qualifier la réaction de formation de E :
addition, substitution, élimination, électrophile, radicalaire, nucléophile.
Substitution radicalaire en position benzylique.





La quatrième étape de la synthèse permet l'obtention du composé F par action du cyanure de sodium sur E, selon l'équation d réaction suivante :


Quel est le nom de la fonction chimique apparue ?
Nitrile.
Le cyanure de sodium NaCN est un composé ionique. L'ion cyanure a pour formule
Pour quelle raison l'ion cyanure est une espèce nucléophile et pourquoi la réaction s'apparente alors à une substitution nucléophile ?
L'atome de carbone de cet ion est très riche en électrons ( il porte un doublet non liant ) : c'est un site nucléophile.
Un composé nucléophile attaque un site électrophile ( position benzylique ).







La cinquième étape de la synthèse consiste en une hydrolyse acide à chaud de la molécule F qui conduit à l'ibuprofène.
L'ibuprofène peut exister sous formes de deux énantiomères.
Expliciter cette affirmation.
La présence d'un carbone asymétrique conduit à l'existence de deux énantiomères.
Seul l'énantiomère de configuration absolue S de l'ibuprofène présente une activité thérapeutique.
 
Représenter cet énantiomère en citant les règles utilisées ( on pourra noté Ar le groupe comportant le noyau benzénique )
Numéroter de façon décroissante chacun des quatre substituants selon son numéro atomique.
COOH (1) ; Ar (2) ; -CH3 (3) ; H (4).
On place alors l'atome (ou le groupement) de numéro le plus élevé derrière.
On regarde dans quel sens, sens horaire ou trigonométrique, on passe du numéro 1, au 2, au 3.
- Si le sens de rotation est le sens horaire (ou anti-trigonométrique), le carbone est Rectus (R),
- Si le sens de rotation est le sens trigonométrique (ou anti-horaire), le carbone est Sinister (S).
La séparation des deux énantiomères étant couteuse et délicate, ce médicament est souvent commercialisé sous forme d'un mélange équimolaire des deux énantiomères.

Comment nomme t-on un tel mélange ?
Mélange racémique.









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