Une synyhèse non totale, l'estérification,
bac Centres étrangers 2026
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Les
esters sont des molécules résultant le plus généralement de la réaction
entre un acide carboxylique et un alcool. Ils sont très utilisés dans
l’industrie agroalimentaire et dans la parfumerie, notamment pour
apporter des arômes fruités. Cependant, les synthèses de ces esters ont
des rendements variables selon les conditions expérimentales. Le but de
cet exercice est d’étudier une réaction de synthèse d’un ester, appelée
estérification, ainsi que les conditions expérimentales pour optimiser
le rendement de cette synthèse.
1. Mode opératoire de l’estérification.
La synthèse de l’ester étudié est réalisée avec le protocole expérimental suivant :
- introduire 0,150 mol d’acide éthanoïque pur et 0,150 mol d’éthanol pur dans un ballon ;
- ajouter un volume de 0,5 mL d’acide sulfurique concentré et quelques grains de pierre ponce ;
- adapter un réfrigérant à eau ;
- chauffer l’ensemble à reflux pendant 1 h. Laisser refroidir le
mélange réactionnel. Trois montages sont proposés pour réaliser cette
synthèse :
Q.1. Choisir parmi
les montages ci-dessus un montage adapté à la synthèse de l’ester.
Indiquer l’intérêt de l’élément 1 et celui de l’élément 2 sur le
montage choisi.
Montage 2 : élément1 : le chaufe ballon assure le chauffage.
élément 2 : réfrigérant à eau : les vapeurs se condensnt dans ce
réfrigérant et retombent dans le milieu réactionnel, évitant les pertes
de matière..
L’équation de la réaction modélisant l’estérification étudiée est la suivante :
CH3COOH(l) + C2H5OH(l) = CH3COOC2H5(l) + H2O(l)
Q.2. Indiquer le rôle de l’acide sulfurique H2SO4(aq) et l’intérêt de son ajout.
Catalyseur : il accélère la réaction.
Q.3. Calculer la valeur de la masse d’ester si la réaction était totale.
Mester = 4 x12 +8+2*16=88 g/mol
Quantité de matière d'ester : 0,150 mol soit 0,150 x Mester = 0,150 x 88=13,2 g.
2. L’estérification : une réaction non totale.
Pour cette réaction, le quotient de réaction Qr peut s’écrire : Qr = nester × neau / (nacide × nalcool).
Q.4. Rappeler la définition du taux d’avancement t. Montrer ensuite que la constante d’équilibre K de l’estérification étudiée peut s’écrire : K = t2 (1 - t)2.
Le taux d'avancement final est le rapport de l'avancement final xf à l'avancement maximal xmax.
nester = neau = xf ; nacide = nalcool = nmax-xf.
K = xf2 / (nmax-xf)2.
xf = t nmax ; nmax-xf = nmax(1-t).
K = t2 (1 - t)2.
La relation précédente peut s’écrire sous la forme : (K − 1).t2 + 2K.t + K = 0
Pour l’estérification étudiée, à la température du milieu réactionnel,
la constante d’équilibre K es égale à 4,0. Le traitement mathématique
du polynôme précédent donne deux solutions :
t1 = 0,67 et t2 = 2,0
Q.5. Choisir, en justifiant, parmi les deux solutions, le taux d’avancement final réel de cette réaction.
Le taux d'avancement final est inférieur ou égal à 1 : t1 = 0,67
Q.6.Déterminer la valeur de la masse d’ester produit lors de cette synthèse.
0,150 x 0,67 Mester = 0,150 x0,67 x88=8,8 g.
Un chimiste souhaite optimiser le rendement ρ de cette estérification en changeant des paramètres expérimentaux.
Q.7.Proposer deux modifications permettant d’atteindre cet objectif.
Utisiser un réactif en excès.
Eliminer l'eau ou l'ester par distillation au fur et à mesure de sa formation.
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