L'acide azélaique dans les cosmétiques,
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L’acide azélaïque est un diacide
carboxylique naturellement présent dans des céréales (blé, orge,
seigle) et largement utilisé en dermatologie pour ses propriétés
antibactérienne et anti-inflammatoire, notamment dans le traitement de
l’acné.
L’objectif de cet exercice est, après une étude de la molécule d’acide
azélaïque, de vérifier le pourcentage massique d’un sérum commercial à
base de cette molécule.
1. Propriétés de l’acide azélaïque La formule de l’acide azélaïque est : HOOC – (CH2)7 – COOH.
Q.1.Écrire la formule topologique de cette molécule.
Q.2.Entourer le(s) groupe(s) caractéristique(s) et nommer les fonctions chimiques associées.
Q.3.Exploiter les règles de nomenclature fournies pour nommer la molécule d’acide azélaïque en nomenclature officielle.
acide nonanedioïque.
L’acide azélaïque est un diacide faible noté AH2. Ses deux acidités, marquées par la perte d’un premier proton H+ puis d’un second, peuvent être caractérisées par deux valeurs de pKa : pKa1 = 4,55 et pKa2 = 5,50.
Q.4. Établir le diagramme de prédominance de l’acide azélaïque.
Q.5.Déterminer la forme prédominante de l’acide azélaïque dans un milieu dont le pH vaut 4,7 (pH moyen de la peau du visage).
A pH = 4,7, la forme AH- prédomine.
2. Dosage de l’acide azélaïque dans une solution commerciale.
Sur le site qui vend ce sérum, on peut lire la description suivante :
« Anti-imperfections global, ce sérum concentré à 10 % en masse d’acide
azélaïque apporte une réponse aux peaux mixtes, grasses, à
imperfections et à tendance acnéique qui souhaitent retrouver un teint
net et clarifié. 100 % d’origine naturelle, l’acide azélaïque, [...],
agit simultanément sur plusieurs facteurs responsables de l’acné. »
Source : aroma-zone.com
Dans un premier temps, une solution diluée de sérum est préparée selon le protocole ci-dessous :-
Verser la totalité du flacon, c’est-à-dire un volume Vsérum = 30,0 mL, dans une fiole jaugée de 100,0 mL ;-
Ajouter de l’eau, ajuster jusqu’au trait de jauge. Agiter pour
homogénéiser. Pour vérifier le pourcentage massique indiqué par le site
commercial, un titrage par suivi pH-métrique est effectué. Un volume Va
= 10,0 mL de la solution diluée de sérum est titré par une solution
d’hydroxyde de sodium de concentration en quantité de matière Cb =
0,200 mol·L−1.
Données :
- Densité du sérum commercial : dsérum = 1,03 ;
- Masse volumique de l’eau : reau = 1,00 g·mL−1 ;
- Masse molaire de l’acide azélaïque : M = 188,2 g·mol−1 ;
Pour discuter de la compatibilité du résultat d’une mesure Ames avec une valeur de référence Aref on peut utiliser le quotient :
| Ames - Aref |u(Ames) avec Ames la valeur mesurée ; Aref la valeur de référence ; u(Ames) l’incertitude-type de la valeur mesurée Ames.
- L’incertitude-type sur la mesure du pourcentage massique w dans les conditions de l’expérience est u(w) = 0,4 %.
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Q.6. Schématiser
et légender le montage permettant de réaliser ce titrage, en indiquant
le nom et la position des espèces chimiques titrante et titrée.
Solution titrante : hydroxyde de sodium ; solution titrée : acide azélaique.
L’équation de la réaction support du titrage est : AH2 (aq) + 2 HO− (aq) → A2- (aq) + 2 H2O (l) ;
Q.7. Montrer, en exploitant les résultats du titrage, que la masse d’acide azélaïque dans un flacon de sérum vaut 3,3 g.
A l'équivalence, quantité de matière d'hydroxyde de sodium : 17,5 x0,200 = 3,5 mmol.
Quantité de matière d'acide azélaique :1,75 mmol dans 10 mL de solution soit 17,5 mmol dans 100 mL ( dans 30 mL de sérum).
Masse = 17,5 M = 17,5 10-3 x188,2 = 3,3 g.
Q.8.En déduire si le pourcentage massique déterminé expérimentalement est cohérent avec l’indication donnée par le site de vente.
Vsérum dsérum = 30 x1,03 =30,9 g d'acide azélaique dans le flacon.
3,3 /30,9 = 0,107 soit 10,7 %
( 10,7 -10) / 0,4 =1,8 < 2.
La valeur expérimentale et la valeur portée sur l'étiquette sont cohérentes.
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