Le paracétamol, bac Antilles 2026

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Le but de cet exercice est de contrôler la teneur de ce principe actif dans un sachet, puis d’étudier la cinétique de sa disparition dans l’organisme.
Données
- masse molaire du paracétamol C8H8NO2: M = 151 g·mol−1 ;
- conductivités ioniques molaires  de quelques ions à 25° C :
ion
 Na+
 HO-
 C8H8NO2-
l(mS m2 mol-1)
 5,01
 19,8
 1,7
1. Contrôle de la teneur en principe actif.
Q1. Écrire la formule semi-développée du paracétamol, puis entourer et nommer les groupes caractéristiques présents dans cette molécule.

On souhaite contrôler la teneur en paracétamol dans un sachet dont la notice indique qu’il contient 500 mg de paracétamol. On réalise pour cela un titrage avec suivi conductimétrique :
- on dissout le contenu d’un sachet de paracétamol, de formule chimique brute C8H9NO2, dans un grand volume d’eau distillée ;
- on titre la solution obtenue par une solution titrante d’hydroxyde de sodium  dont la concentration en quantité de matière apportée,
notée C a pour valeur C = 0,250 mol·L−1.
La transformation chimique mise en jeu lors du titrage peut être modélisée par la réaction d’équation :
C8H9NO2(aq) + OH−(aq) → C8H8NO2−(aq) + H2O(l)
L’évolution de la conductivité s de la solution en fonction du volume V de solution d’hydroxyde de sodium versé est donnée.

Q2. À l’aide des données sur les conductivités ioniques molaires et en négligeant l’effet de la dilution lors de l’ajout de la solution titrante, justifier qualitativement l’évolution de la pente de la courbe au cours du titrage, avant et après l’équivalence.
Avant l'équivalence, HO- est en défaut : on ajoute des ions Na+ et il se forme l'ion C8H8NO2−(aq), la conductivité de la silution augmente.
Après l'équivalence : HO- est en excès, la conductivité croît plus rapidement.
Q3. En faisant figurer la construction graphique sur la courbe  vérifier que la quantité de matière np de paracétamol
contenu dans le sachet vaut np = 3,43×10−3 mol.
nP =VE C = 13,7 x 0,25 =3,43 mmol.
m = 3,43 x 151 =520 mg.
L’incertitude-type 𝑢(𝑚) associée à la valeur de la masse 𝑚 de paracétamol est donnée par la relation :
u(m) = m [(uC / C)2 +(uVE / VE)2 ]½·.
- u(C) est l’incertitude-type de la concentration 𝐶 en quantité de matière d’hydroxyde de sodium apportée ; u(C)= 0,010 mol·L−1 ;
- u(VE) est l’incertitude-type du volume de solution titrante versée pour atteindre l’équivalence ; uVE = 0,29 mL.
Q4. Déterminer la valeur de la masse de paracétamol, notée mmes, contenue dans le sachet et son incertitude-type associée, notée 𝑢(𝑚mes). Écrire le résultat de la mesure avec un nombre adapté de chiffres significatifs. On exprimera le résultat en milligramme.
u(𝑚mes) = 500 [(0,010 / 0,25)2 +(0,29 / 13,7)2 ]½~ 23 mg.
m = 520 ± 23 mg.

Le quotient z = |mmes−mref| / u(mmes) permet de comparer la valeur mesurée expérimentalement à la valeur de référence. Si le quotient z est supérieur à 2, on considère que la valeur mesurée n’est pas compatible avec la valeur de référence.
Q5. Discuter de la compatibilité entre la valeur de la masse de paracétamol mesurée,
notée 𝑚mes, et la valeur de référence, notée 𝑚ref, indiquée sur la notice du médicament.
z  = (520-500) / 23 ~ 1 <  2.
Les deux valeurs sont compatibles.

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2. Étude cinétique
L’efficacité du paracétamol dépend de sa concentration dans le sang qui diminue progressivement au cours du temps car le paracétamol est transformé en différents
produits. L’un d’eux est toxique et ne doit pas être présent de façon excessive dans l’organisme. Il est donc recommandé de ne pas dépasser un gramme de paracétamol
par prise, en respectant un intervalle d’au moins six heures entre deux prises.
On se propose de vérifier si l’on peut expliquer ces recommandations à partir de l’évolution de la concentration de paracétamol dans le sang à la suite de la prise d’un
comprimé en contenant 1 g. On considère que :
- la valeur maximale de la concentration du paracétamol dans le sang est égale à 132 μmol·L−1 ;
- l’évolution de la concentration en paracétamol dans le sang suit ensuite une loi de vitesse d’ordre 1.
Q6. Écrire l’expression de la vitesse volumique de disparition vP du paracétamol en fonction de sa concentration [C8H9NO2].
Q7. En utilisant la réponse précédente et sachant que l’évolution de la concentration en paracétamol dans le sang suit une loi de vitesse d’ordre 1, montrer que :
d[C8H9NO2] / dt = −k∙[C8H9NO2]
k représente la constante de vitesse.
vP = -d[C8H9NO2] /dt= k [C8H9NO2].
Soit d[C8H9NO2] / dt = −k∙[C8H9NO2]
La solution de l’équation différentielle précédente est de la forme :
[C8H9NO2] (t) = [C8H9NO2]0∙ exp(−kt).
avec  [C8H9NO2]0  la concentration de paracétamol à t = 0 s et k = 0,28 h−1.
L’évolution temporelle de la concentration en quantité de matière de paracétamol dans le sang, en μmol·L−1, est représentée par la courbe de la figure .

Q8. En utilisant la courbe, montrer sans calcul que la vitesse de disparition du paracétamol diminue au cours du temps.
La vitesse est égale à la valeur absolue du coefficient directeur de la tangente à la courbe  à un instant donné.
Or ces tangentes sont de moins en moins inclinées sur l'horizontale.
Donc la vitesse de disparition du paracétamol diminue au cours du temps
La date t = 0 h correspond au pic de concentration en quantité de matière de paracétamol dans le sang. On considère que ce pic est atteint 30 minutes après la
prise unique de 1 g de paracétamol et que l’effet antalgique du paracétamol sur un individu s’atténue fortement lorsque sa concentration en masse dans le sang devient
inférieure à clim= 8 mg·L−1.
Q9. Déterminer la valeur de la durée nécessaire pour que la valeur limite clim soit atteinte depuis la prise du médicament. Expliquer l’écart avec les recommandations
indiquées sur la notice.
8 / M = 8 / 151 =0,053  mmol / L = 53 µmol / L.
Le graphique conduit à : 3,2 h ou 3 h 12 min.
Durée totale depuis la prise 3,2+0,5 = 3,7 h.
La durée  de 6 heures entre deux prises ne correspond pas à la durée de l'effet antalgique, mais c'est un impératif de sécurité afin d'éviter l'accumulation de substance de dégradation toxique.


  
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