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stéréochimie lycée

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cours 1
notions de base
valence

nombre de liaisons de covalence simple que peut mettre en oeuvre un élément

nombre d'électrons célibataires du schéma de Lewis
élément
carbone
azote N
oxygène
hydrogène
chlore
valence
4
3
2
1
1
carbone tétragonal

Le carbone établit 4 liaisons de covalence simple. Le carbone est au centre d'un tétraèdre; les 4 atomes liés sont aux sommets du tétraèdre

carbone trigonal

Le carbone établit 4 liaisons de covalence (deux liaisons simples et une double) . La structure est triangulaire plane pour le carbone et les trois autres atomes liés. Les angles sont proches de 120°. (liaison double des alcènes >C=C< , groupe carbonyle >C=O )

carbone digonal

Le carbone établit 4 liaisons de covalence (une liaison simple et une triple) . La structure est linéaire pour le carbone et les deux autres atomes liés.



cours 2
formules brute, semi-développée, topologique, isomères
formule brute

Elle nous renseigne sur le nombre et la nature des atomes constituant une molécule. C4H8O

formule semi développée

Les liaisons carbone hydrogène ne sont pas représentées. Toutes les autres liaisons sont représentées par un petit trait

isomères

deux isomères ont la même formule brute mais des formules semi développées planes différentes. Ils ont des propriétés physiques et chimiques différentes et peuvent être séparés.
1 et 2 isomères de chaine (squelette carboné différent)

1 et 3 isomères de position ( groupe alcool fixé sur des carbones différents)

1 et 4 isomères de fonctions (alcool et ether)




cours 3
conformations

stéréoisomères

deux stéréoisomères ont la même formule semi développée plane mais des srtuctures spatiales différentes.

conformations

On appelle conformations d'une molécule les différentes structures spatiales qu'elle peut prendre par suite de rotation autour d'une liaison simple carbone carbone. De tels conformères ne peuvent pas être séparés.



cours 4
diastéréoisomères
configurations

Le passage d'une configuration à une autre nécessite la rupture d'une liaison chimique .


A température ambiante, la rotation autour d'une liaison double carbone carbone n'est pas possible. Le Z but-2-ène et le E but-2-ène sont des diastéréoisomères, aux propriétés chimiques et physiques différentes. Ces 2 configurations sont séparables.


exercice 4
énantiomères
carbone asymètrique

C'est un carbone tétragonal, liés à 4 atomes ou groupes d'atomes différents. On le repère avec un astérisque *.


énantiomères

Ce sont 2 isomères de configuration, images l'un de l'autre dans un miroir. Deux énantiomères ne différent que par leur propriétés optiques; ils sont séparables.


chiralité

désigne la propriété d'un objet de ne pas être superposable à son image dans un miroir.

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